Дипломирал на Правниот факултет на Универзитетот Св. Кирил и Методиј во Скопје, на насоката меѓународно право и меѓународни односи, а магистерски студии по право на ЕУ завршил на Универзитетот Карлос III во Мадрид, како стипендијант на Агенцијата за меѓународна соработка и развој на Кралството Шпанија. Тој е, исто така, алумни на програмата Отворен свет на Конгресната канцеларија за меѓународно лидерство и алумни на програмата за меѓународна размена на Стејт департментот.
Андреја има повеќе од две децении професионално искуство во граѓанското општество, како волонтер, активист, застапник, обучувач и лидер, како и во институциите, како национален правен експерт на бројни проекти од областа на еколошкото право и предавач во високото образование. По дипломирањето, работел во Одделението за евроинтеграции при Генералниот секретаријат на Владата каде што ги следел областите правосудство и внатрешни работи, а работел и на хармонизација на законодавството. Како дел од тинк-тенк заедницата, од октомври 2006 до август 2018 година, се застапувал за европеизација на општеството и пристапување во Европската Унија. Во овој период, тој активно учествувал во многу формални консултативни процеси со државите членки, како и со Европската комисија, притоа координирајќи го поглавјето за контрола врз полицијата и безбедносните и (контра)разузнавачките служби според предлогот за итни реформи во рамките на Блупринт групата. Тој бил претставник во Европската мрежа на институти за јавни политики (ЕПИН) и офицер за врска за Транс-европската мрежа на институти за јавни политики. Поради неговиот граѓански активизам и истакната улога во граѓанското општество, во август 2017 година бил избран за конститутивен член на Советот за соработка и развој на граѓанското општество на Владата на Република Северна Македонија.
Помеѓу 2009 и 2016 година работел како предавач на Универзитетот Американски Колеџ – Скопје. Додека, од септември 2018 година до февруари 2020 година, на покана на поранешниот премиер на Северна Македонија, Зоран Заев, се приклучил на неговиот Кабинет и на тимот за пристапни преговори како советник и заменик на главниот технички преговарач.
Како претставник на Институтот ПРЕСПА, членува во Постојаниот стратешки совет на министерот за надворешни работи на Северна Македонија и на Проектниот комитет МКД-НАТО2030 на Министерството за одбрана, каде што претседава со Поткомитетот за воена дипломатија. Во март 2023 година, бил назначен за специјален претставник за невладини организации на претседавачот на ОБСЕ.
Андреја Стојковски е еден од основачите на Институтот ПРЕСПА, а негов извршен директор е од февруари 2020 година.